В органичната химия има два основни класа етери: прост и сложен. Това са химични съединения, образувани по време на хидролиза (разделяне на водна молекула). Етерите (наричани също естери) се получават чрез хидролиза на съответните алкохоли и естери (естери) на съответния алкохол и киселина.
Въпреки сходното име, етерите и естерите са два напълно различни класа съединения. Те се получават по различни начини. Те имат различни химични свойства. Те се различават по структурната формула. Общи са само някои от физическите свойства на техните най-известни представители..
Физични свойства на етерите и естерите
Етерите - слабо разтворими във вода, нискокипящи течности, са лесно запалими. При стайна температура етерите приятно миришат безцветни течности..
Малки естери с молекулно тегло, които са лесно летливи, безцветни течности, миришат приятно, често с плодове или цветя. С увеличаване на въглеродната верига на ациловата група и алкохолните остатъци техните свойства стават различни. Такива естери са твърди вещества. Тяхната точка на топене зависи от дължината на въглеродните радикали и структурата на молекулата..
Структура на етери и естери
И двете съединения имат етерна връзка (-O-), но в естери тя е част от по-сложна функционална група (-COO), в която първият кислороден атом е свързан с въглеродния атом с една връзка (-O-), а вторият двоен ( = О).
Схематично може да бъде представено, както следва:
- Етер: R-O-R1
- Естер: R-COO-R1
В зависимост от радикалите в R и R1, етерите се делят на:
- Симетрични естери - тези, при които алкиловите радикали са идентични, например дипропилов етер, диетилов етер, дибутилов етер и др..
- Асиметрични естери или смесени с различни радикали, например етилов пропилов етер, метилфенилов етер, бутил изопропил и др..
Естерите са разделени на:
- Естери на алкохол и минерална киселина: сулфат (-SO3H), нитрат (-NO2) и др..
- Естери на алкохол и карбоксилна киселина, например, C2H5CO-, C5H9CO-, CH3CO- и т.н..
Помислете за химичните свойства на етерите. Етерите имат ниска реактивност, поради което често се използват като разтворители. Те реагират само при екстремни условия или със силно реактивни съединения. За разлика от естерите, естерите са по-реактивни. Те лесно влизат в реакцията на хидролиза, осапуняване и т.н.
етери
Реакцията на етери с водородни халогениди:
Повечето етери могат да се разлагат под въздействието на бромоводородна киселина (HBr) до образуване на алкил бромиди или чрез реакция с хидройодна киселина (HI) за получаване на алкил йодиди.
CH3-O-CH3 + HI = CH3-OH + CH3I
CH3-OH + HI = CH3I + H20
Образуването на оксониеви съединения:
Сярна, йодна и други силни киселини, когато реагират с етери, образуват оксониеви съединения - продукти от по-висок клас съединения.
СНз-О-СНз + НС1 = (СНЗ) 20 = НС1
Взаимодействието на етери с метален натрий:
При нагряване с основни метали, например метален натрий, етерите се разграждат на алкохолати и алкил натрий.
CH3-O-CH3 + 2Na = CH3-ONa + CH3-Na
Автоокисляване на етери:
В присъствието на кислород етерите бавно се окисляват, образувайки хидропероксид и диалкил пероксид. Автоокисляването е спонтанно окисляване на съединение във въздуха.
C2H5-O-C2H5 + O2 = CH3-CH (UN) -O-C2H5
естери
Хидролиза на естери:
В кисела среда естерът се хидролизира до образуването на съответната киселина и алкохол.
CH3-COO-C2H5 = CH3-COOH + H2O
Осапуняване на естери:
При повишени температури естерите реагират с водни разтвори на силни основи, като натриев или калиев хидроксид, за да образуват соли на карбоксилна киселина. Солите на мастните карбоксилни киселини се наричат сапуни. Страничен продукт от реакцията на осапуняване е алкохолът..
CH3-COO-C2H5 + NaOH = CH3-COONa + C2H5-OH
Реестерификационни (обменни) реакции:
Естерите влизат в метаболитни реакции под действието на алкохол (алкохолиза), киселина (ацидолиза) или чрез двоен обмен при взаимодействието на два естера.
CH3-COO-C2H5 + C3H7-OH = CH3-COO-C3H7 + C2H5-OH
CH3-COO-C2H5 + C3H7-COOH = C3H7-COO-C2H5 + CH3-COOH
CH3-COO-C2H5 + C3H7-COO-CH3 = CH3-COO-CH3 + C3H7-COO-C2H5
Химична реакция с амоняк:
Естерите могат да взаимодействат с амоняк (NH3), за да образуват амид и алкохол. Те също реагират с амини по същия принцип..
CH3-COO-C2H5 + NH3 = CH3-CO-NH2 + C2H5-OH
Естерни реакции на възстановяване:
Естерите могат да бъдат редуцирани с водород (H2) в присъствието на меден хромит (Cu (CrO2) 2).
CH3-COO-C2H5 + 2H2 = CH3-CH2-OH + C2H5-OH
